永禄３年（１５６０年）、桶狭間の戦いで今川義元が織田信長に討たれ、今川家の家督を氏真が相続すると、今川家の衰退は止め処なく進行していった。その姿を見て武田信玄は今川家を見限り、当時締結していた武田・北条・今川による「甲相駿三国同盟」を永禄１１年（１５６８年）に破棄し、さらに信玄は今川領である駿河を攻め自領としてしまった。これに怒った今川氏真は「塩止め」を実施する。武田家は塩を駿河湾からの輸入で賄っていたのだが、氏真はこの塩を武田には売らないように塩商人たちに指示を出したのだ。これにより武田家のみならず、甲斐や信濃の民までも苦しめられてしまう。塩がなければ食料を保存することもできず、食べ物はどんどん腐っていってしまう。
この窮状を知り、上杉謙信は川中島で鎬を削っていた武田信玄に日本海産の塩を送ったという逸話が残っている。いわゆる「敵に塩を送る」という故事の語源だ。だがこれはあくまでも逸話であり、事実は少し異なる。
上杉謙信は武勇で名を馳せた武将であるわけだが、商業面でも優れた才覚を発揮していた。謙信は病死するまでに２万７１４０両という莫大な財産を築き上げていたわけだが、これは決して佐渡金山のお陰ではない。なぜなら佐渡金山が上杉家の物となったのは景勝の代になってからだからだ。では謙信はどのようにして財を成したのか？
謙信は直江津、寺泊、柏崎などの湊で「船道前（ふなどうまえ）」という関税を徴収していた。さらには越後上布（えちごじょうふ／上質な麻糸で織った軽くて薄い織物）を京で売るため、京に家臣を常駐させるなどしていた。このように関税や特産品によって謙信は財を成して行ったわけだが、そんな折に目をつけたのが塩不足で困っている武田信玄だった。
謙信は決して塩を信玄にプレゼントしたわけではない。そうではなく、越後の塩商人を甲斐に送り、通常よりも高い価格で塩を売ったに過ぎない。今では謙信の義の象徴として語り継がれる故事ではあるが、事実は謙信の商魂によるものだったのだ。そもそも謙信は武田信玄のやり方を嫌っていた。今回の塩止めに関しても、信玄が同盟を破棄して今川領駿河に攻め込んだ自業自得が生んだ出来事であり、謙信は決して信玄を救おうとしたわけではない。
謙信と信玄は永遠のライバルのようにも語られているが、謙信は決して信玄のことを良く思ってはいなかったという。逆に信玄は謙信という人物を高く評価していたようだ。ちなみに謙信は、武田勝頼という人物に関しては信玄のことよりも高く評価していた。それは織田信長とやり取りした書状に残されている。
「敵に塩を送る」という故事の語源は、このように決して美談ではなかったというわけだ。事実は謙信が、塩がなく困ったいた信玄の足元を見ただけの話なのである。だが他面に於いて義を貫き通した上杉謙信であるため、後世に書かれた書物によりいつの間にか美談化されていったようだ。